Diarmuid Rossa Phelan unterrichtet am Trinity College, Dublin, wo er überdies die Stellung eines members oft he board innehat. Bekannt in Irland ist sein LL.M.-Kurs für «advanced lawyering techniques». Etwa die Hälfte seiner Studierenden stammen aus anderen Ländern.

Als lecturer wurde er u.a. nach Oxford, in die USA und nach China eingeladen. Seine eigene Ausbildung hat Diarmuid Rossa Phelan ebenfalls am Trinity College in Dublin absolviert. Er besitzt einen LL.M. der Berkeley Law School (1991) und war Jean Monet Fellow am European University Institute, Florence (1996). Seine Forschungsgebiete sind das EU-Recht, insbesondere das Wettbewerbsrecht, das Verfassungsrecht, «jurisprudence» und «legal pedagogy».

Gegenwärtig arbeitet er an einer Monographie über das Konzept der Person «in the EU multiple legalities and illegalities» und deren Auswirkungen auf die Gewährung bzw. den Missbrauch von subjektiven Rechten. Neben seiner Lehr- und Forschungstätigkeit ist Diarmuid Rossa Phelan auch als barrister tätig (Zulassungen in Irland, England und Wales). Er war ausserdem réferendaire am Court of Justice (EU). Er hat an verschiedenen wichtigen Gerichten plädiert, seine Mandate führt er zum Teil pro bono. Sein Einsatz hat Irlands Umgang mit Referenden und der Darstellung von Standpunkten, welche ausserhalb der Parteipolitik stehen, verändert und zu einer entsprechenden law reform geführt. Diarmuid Rossa Phelan hat eine staatliche Anzahl von Preisen gewonnen (European Council Award, Fondation Robert Schuman Scholar, Canadian Faculty Research Award).

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